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脂肪酸

实习编辑 • 2023-11-19 11:30:29 • 新闻资讯 • 阅读 3

[拼音]：zhifangsuan

[外文]：fattyacid

具有长碳氢链和一个羧基末端的有机化合物的总称，和甘油结合生成脂肪，故名；是动物、植物和微生物脂质的基本组成成分。在生物组织和细胞中游离形式的脂肪酸仅存痕量。从各种生物体中已分离出100多种脂肪酸。有些是碳氢链不含双键的饱和脂肪酸，如棕榈酸、硬脂酸等；有些是含有一个或多个双键的不饱和脂肪酸，如油酸、亚油酸等。也有少数脂肪酸含有炔键(-c呏c-)、支链、环化基团或含氧基团。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链长度、双键数目、位置和构型，以及其他取代基团的数目和位置。

命名法及缩写符号

脂肪酸的名称有俗名和化学系统名称。俗名是根据其原料来源命名，化学系统名称是根据构成脂肪酸的母体化合物（烃类）命名，其缩写符号是先写出脂肪酸的碳原子数目，然后在冒号（：）后写出双键数目，最后在右上角标出双键的几何构型和位置。例如：16:0是具有16个碳原子的饱和脂肪酸。表1和表2列出某些天然存在于生物体内的饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

结构

脂肪酸

高等动植物的脂肪酸都是偶数碳原子酸。碳链长度在c12至c28之间，最常见的是c16和c18酸。c12以下的饱和脂肪酸主要存在于哺乳动物乳脂中。高等植物和生活在低温条件下的动物脂质中不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。高等动植物的单烯酸双键位置一般在9～10碳原子之间。多烯酸分子中两个双键之间往往由一个甲烯基隔开，故称为非共轭烯酸（ch3…ch＝ch-c啹-ch＝ch…cooh)。只有极少数植物脂肪酸含有共轭双键(…ch＝ch-ch＝ch…)，称为共轭烯酸（例如α-桐酸）。高等动植物的不饱和脂肪酸中的双键几乎都是顺式构型，只有极少数有反式双键（例如α-桐酸的△11和△13双键是反式构型）。细菌脂肪酸有20多种，碳链长度在c12～c18之间，绝大多数为饱和脂肪酸和单烯酸的各类异构体;此外还有含甲基的支链酸，羟基脂肪酸，含环丙基的脂肪酸等。（表1）列出某些天然存在的饱和脂肪酸。

哺乳动物能在体内全程合成长链饱和脂肪酸，再经去饱和合成油酸；但不能合成亚油酸；而只能从食物中的植物脂质摄取亚油酸。再从亚油酸合成γ-亚麻酸和花生四烯酸。这三种不饱和脂肪酸是维持哺乳动物(包括人类幼儿)正常生长所必需的，故称为“必需脂肪酸”。

理化性质构象

饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸具有不同的构象。饱和脂肪酸的最稳定的构象是完全伸展的直链形式。不饱和脂肪酸的顺式双键使碳链产生约-30°的弯曲，而反式构型则近似饱和脂肪酸的伸展型（见图）。

熔点

脂肪酸的碳链越长熔点越高。不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低（表2）。脂肪酸的熔点影响酰基脂质的物理特性，动物脂肪如牛油含饱和脂肪酸较多，熔点较高；植物油（如大豆油）含大量不饱和脂肪酸，故熔点较低。

溶解性质

c10以上的长链脂肪酸不溶于水；c2～c8的短链脂肪酸容易与水混合。碳氢链中的甲烯基(-c啹-)不能解离，为非极性的，使得长链脂肪酸在水中溶解度极低。脂肪酸都能溶解于非极性有机溶剂。

羧基的化学反应特性

羧基赋予脂肪酸以酸性。脂肪酸与亚硫酰氯(socl2)反应生成酰基氯;与碱（氢氧化钠）反应生成脂肪酸盐，即肥皂；与醇类反应的产物为酯；与氨共热产生脂肪酸的酰胺化合物。脂肪酸甲酯和酰胺都可用于检测脂肪酸的特性。脂肪酸在水中不能完全解离成为离子，是弱酸。

碳氢链的化学反应特性

主要在双键部分。卤素(氯、溴、碘）和卤化物与不饱和脂肪酸反应生成卤代脂肪酸，称为加成反应。有适宜的催化剂存在时（如:氧化铂，披钯木炭）能把氢添加到不饱和脂肪酸的双键上使其转变成为饱和脂肪酸，此反应通常称为加氢反应。在活细胞内，脂质的不饱和脂肪酸双键也会发生变化；自（身）氧化作用是个非酶促过程，油脂在空气中缓慢自发地酸败，是由于不饱和脂肪酸分子吸收氧形成过氧化物，再分解成为有臭味的醛或酮。哺乳动物缺乏维生素e则导致脂质内多不饱和脂肪酸的自氧化。生物膜磷脂分子内的多不饱和脂肪酸的自身氧化反应产生劣质的磷脂产物对生物膜有损害作用。另一类型的氧化反应是由脂(肪)氧合酶催化的，称为脂（肪）氧化作用，在不饱和脂肪酸的双键处加氧。豆科植物种子和动物的脂肪组织都有此酶。

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